Harry Osborn est le fils unique de Norman Osborn, le propriétaire de l'entreprise Oscorp. Il est donc par conséquence, l'héritier de son père et de son entreprise, de ses nombreux travaux. Mais avant d'être un adulte avec de grandes responsabilités, Harry était avant tout un enfant. Un enfant qui avec sa naissance, affaiblit la santé de sa mère. Evidemment, Harry n'avait eu aucune envie de causer autant de soucis à sa mère, il n'avait rien pu faire pour changer cela. Quelques temps après sa naissance, sa mère mourut. Harry n'avait aucun souvenir de sa mère, il était bien trop jeune pour en avoir. Par chance, il avait l'occasion de voir régulièrement des photos de la femme, puisque les personnes que son père engageait pour son éducation lui en montrait. En effet, son père ne prit pas part réellement à son éducation. Du plus loin que pouvait se souvenir Harry, jamais son père ne lui montra un geste d'amour ou même d'affection. Les seuls moment où l'homme semblait se rappeler de son existence, c'était pour pousser des colères contre lui. L'homme n'était jamais satisfait de son fils, de ses notes, de son comportement. Harry avait beau faire tout son possible pour être apprécier de l'homme qui était son père, cela ne marchait jamais. Plusieurs fois, Harry se fit même frapper par son père, lui pardonnant à chaque fois. Harry passa donc une enfance solitaire, cherchant l'amour de son père. Il était quelqu'un de timide qui avait bien du mal à s'ouvrir aux autres, à avoir des amis. Ses années en petite école furent difficile, il était bien souvent la cible de moquerie et de jalousie. Beaucoup d'autres enfants pensaient qu'il avait une belle vie, puisque son père avait énormément d'argent.

Ce ne fut que quand il fit la connaissance de Gwen Stacy qu'Harry se permit à s'ouvrir au monde. Cela lui sembla facile de devenir ami avec cette fille, qui était tellement ouverte et bonne avec lui. Elle ne ressemblait pas aux autres personnes qui s'adressait à lui. Il gagna donc en confiance en lui et apprécia bien plus ses années aux lycées. Sa vie à la maison ne changea pas pour autant, il vivait toujours dans l'ignorance de son père qui passait énormément de temps à travailler. Le jeune homme ne voyait Norman que de temps en temps, quand ce dernier avait des reproches à lui faire de nouveau. Il passait donc la plupart de son temps en extérieur, profitant des peu d'amis qu'ils pouvaient avoir aujourd'hui et surtout de Gwen. Au fur et à mesure du temps, Harry commença à voir naître des sentiments plus fort que l'amitié pour la jeune femme. Cela lui fut bien plus clair quand ils firent la rencontre de Peter Parker, un autre élève de l'école qui sembla avoir de l'intérêt aux yeux de la jeune femme. Evidemment, Harry se mit rapidement à le haïr avant d'apprendre un peu plus à le connaître et se rendre compte qu'il était quelqu'un de bien.

Harry pensait pouvoir profiter encore un moment d'une vie simple et normal, loin de la colère de son père. Malheureusement, il lui sembla comprendre que Norman avait un souci. Il ne savait évidemment pas ce qui lui arrivait, mais n'allait sans doute pas tarder à l'apprendre. Pour le moment, il profitait simplement des quelques semaines de vacances qui lui restaient avant d'entamer sa dernière années d'études.

Harry est quelqu'un de très complexe de caractère. On peut aisément penser qu'il possède plusieurs personnalités. Quand il se trouve chez lui, comme fils de Norman, il est réservé et timide. Il n'a pas spécialement d'affection pour les domestiques de son père, qu'il voit plus que ce dernier. Mais il leur montre quand même le respect qu'ils méritaient d'avoir. Il passe énormément de temps à essayer, espérer, que son père lui montre un jour de l'affection. Il souhaite être digne de ce dernier, se montrer assez bien pour lui. Malheureusement, il se rend bien souvent compte que cela n'est pas le cas. Il était tout de même soulagé que l'homme n'ait jamais pris la décision de l'envoyer en pension dans un autre pays, afin de l'éloigner de lui. Au moins, il avait quand même l'impression d'avoir un peut d'intérêt pour le grand dirigeant d'Oscorp. Au fond, il ne peut pas s'empêcher de ressentir de la haine pour l'homme, le trouvant injuste dans sa façon d'être avec lui. Même s'il se sent tout de même responsable de la mort de sa mère.

Quand il se trouve avec ses amis, Harry se montre bien plus ouvert et sûr de lui. Parfois un peu trop même, faisant preuve d'un orgueil qu'il n'est pas censé avoir. Il lui arrive même de rabaisser des élèves du lycée, alors qu'ils ne le méritent absolument pas. Il a très peur de se faire rejeter et en fait donc un peu trop de temps à autre. Raison pour laquelle il était également jaloux vis à vis de Gwen, qu'il aime en secret sans oser lui parler de ses sentiments. Il ne supporte pas de la voir si proche d'autres hommes, comme Peter Parker. Pour autant, il ne se sent pas capable de lui avouer quoi que ce soit, de se montrer réellement franc par rapport aux sentiments qu'il a pour elle.

Il est quelqu'un de très concentré et de très sérieux dans son travail. Il passe donc énormément de temps à travailler, se voulant en un sens se montrer à la hauteur de l'intelligence de son amie.